United States v. Kroll ( 2019 )

No. 16‐4310
United States v. Kroll
1 In the
2 United States Court of Appeals
3 For the Second Circuit
4
5
6 August Term, 2017
7 No. 16‐4310
8
9 UNITED STATES OF AMERICA,
10 Appellee,
11
12 v.
13
14 JAY KROLL,
15 Defendant‐Appellant.
16
17
18 Appeal from the United States District Court
19 for the Eastern District of New York.
20 No. 12‐cr‐411 — Leonard D. Wexler, Judge.
21
22
23  ARGUED: MAY 3, 2018
24 DECIDED: MARCH 5, 2019
25
26 Before: LEVAL, LYNCH, and DRONEY, Circuit Judges.
27
28
29 Appeal from a judgment of the United States District Court for
30 the Eastern District of New York (Wexler, J.) sentencing Defendant‐
31 Appellant  Jay  Kroll  to  mandatory  life  imprisonment.    The  district
1 court  concluded  that  a  life  sentence  was  mandatory  for  Kroll’s
2 convictions under 18 U.S.C. § 2251(a) and § 2251(e) because it found
3 Kroll’s prior New York state conviction was a “prior sex conviction”
4 under  18  U.S.C.  § 3559(e).    Kroll  contends  that  the  district  court
5 committed plain error by failing to apply the categorical approach to
6 that conviction.  We agree.  Under the categorical approach, Kroll’s
7 conviction does not qualify as a “prior sex conviction” under § 3559(e)
8 because the state statute under which he was convicted sweeps more
9 broadly  than  its  federal  equivalent.    Accordingly,  we  VACATE  the
10 district court’s judgment and REMAND the cause to the district court
11 for resentencing.
12
13
14 SARITHA  KOMATIREDDY,  Assistant
15 United  States  Attorney  (Amy  Busa,
16 Artie  McConell,  Assistant  United
17 States  Attorneys,  on  the  brief),  for
18 Richard  P.  Donoghue,  United  States
19 Attorney  for  the  Eastern  District  of
20 New York, Brooklyn, NY, for Appellee.
21
22 ROBERT  A.  CULP,  Garrison,  NY,  for
23 Defendant‐Appellant.
24 DRONEY, Circuit Judge:
25   Defendant‐Appellant  Jay  Kroll  appeals  his  sentence  of  life
26 imprisonment  based  on  his  guilty  plea  to  two  counts  of  sexual
27 exploitation of a child in violation of 18 U.S.C. § 2251(a) and § 2251(e).
28 At  sentencing,  the  district  court  concluded  that  a  life  sentence  was
2
1 mandatory  based  on  its  determination  that  Kroll’s  prior  conviction
2 from 1993 for sodomy in the second degree under New York law was
3 a “prior sex conviction” under 18 U.S.C. § 3559(e).  Kroll contends that
4 the  district  court  plainly  erred  in  that  determination  by  failing  to
5 apply the “categorical approach,” which requires comparing the New
6 York statute under which he was convicted with its equivalent federal
7 criminal statute.
8   We agree.  We held in United States v. Rood that the categorical
9 approach applies to 18 U.S.C. § 3559(e).  679 F.3d 95, 98 (2d Cir. 2012)
10 (per  curiam)  (“In  order  to  determine  whether  a  state  offense  is
11 equivalent to a federal offense, courts must compare the elements of
12 the state offense to the elements of the federal offense.”).  Under the
13 categorical approach, a prior state conviction qualifies as a “prior sex
14 conviction”  under  § 3559(e)  only  if  “the  least  of  conduct  made
15 criminal by the state statute [of conviction] falls within the scope of
16 activity” punishable under one of the statutes constituting a “Federal
3
1 sex offense.”  Stuckey v. United States, 878 F.3d 62, 67 (2d Cir. 2017).
2 Accordingly, the district court erred in considering Kroll’s underlying
3 conduct to determine whether his 1993 conviction constituted a “prior
4 sex  conviction.”    Applying  the  categorical  approach,  Kroll’s  1993
5 conviction does not qualify as a “prior sex conviction” under § 3559(e)
6 because the state statute under which he was convicted sweeps more
7 broadly than its federal equivalent.
8 BACKGROUND
9 On  multiple  occasions  from  June  to  December  2011,  Kroll
10 sexually  abused  a  twelve‐year‐old  boy  in  New  York  and
11 Pennsylvania and produced sexually explicit photographs and video
12 of himself and the child.  Kroll was indicted by a grand jury in the
13 United States District Court for the Eastern District of New York for
14 two counts of sexual exploitation of a child in violation of 18 U.S.C.
15 § 2251(a) and § 2251(e) (“Count One” and “Count Two”), possession
16 of child pornography in violation of 18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B) and §
4
1 2252(b)(2) (“Count Three”), and committing Counts One and Two as
2 a  registered  sex  offender  in  violation  of  18  U.S.C.  §  2260A  (“Count
3 Four”).1
4 Because Kroll had a particular prior New York state sex offense
5 conviction, the government sought a life sentence for Counts One and
6 Two pursuant to 18 U.S.C. § 3559(e)(1).  Section 3559(e)(1) mandates
7 a  life  sentence  upon  conviction  for  certain  sex  offenses  (including
8 those  charged  under  Counts  One  and  Two)  if  the  defendant  has  a
9 “prior sex conviction” in which a minor was the victim.  18 U.S.C. §
10 3559(e)(1).
11 The circumstances of Kroll’s prior New York state conviction
12 are as follows.  On March 8, 1993, Kroll pleaded guilty in the County
13 Court of the State of New York, Sullivan County, to sodomy in the
1 Counts One and Two involved the same minor victim.  Count One concerned
activity within the Western and Eastern Districts of New York between June and
December 2011, and Count Two involved activity within the Eastern District of
New York and the Western District of Pennsylvania in July 2011.
5
1 second degree in violation of New York Penal Law § 130.45.  In 1993,
2 New York Penal Law § 130.45 applied to conduct with a minor under
3 the age of fourteen.  N.Y. Penal Law § 130.45 (1965) (amended 2000,
4 2003).2
5 At a hearing on September 22, 2014, shortly before the federal
6 trial was scheduled to begin, Kroll moved to proceed pro se.  As part
7 of the district court’s colloquy with Kroll to determine if he knowingly
8 and voluntarily waived his right to counsel, the court asked Kroll if
9 he knew that the court “must impose life imprisonment” if Kroll were
10 found guilty of either Count One or Count Two.   Joint App’x at 40.
11 Kroll responded that he did know.  The court granted Kroll’s motion,
2  The full text of the statute as it existed in 1993 is as follows:
A  person  is  guilty  of  sodomy  in  the  second  degree  when,  being
eighteen  years  old  or  more,  he  engages  in  deviate  sexual
intercourse with another person less than fourteen years old.
Sodomy in the second degree is a class D felony.
N.Y. Penal Law § 130.45 (1965).
6
1 appointed his former counsel as standby counsel, and adjourned the
2 trial date.
3 Kroll  ultimately  pleaded  guilty  to  all  four  counts  of  the
4 indictment.3  At his guilty plea hearing on May 15, 2015, he stipulated
5 that the prior New York state conviction involved an eleven‐year‐old
6 boy.    The  United  States  Magistrate  Judge  informed  Kroll  that  a  life
7 sentence  was  “both  the  minimum  and  the  maximum”  sentence  for
8 Counts  One  and  Two,  and  Kroll  stated  that  he  understood.    Joint
9 App’x at 60–61.  The district court accepted Kroll’s guilty plea, as the
10 magistrate judge had recommended, and on December 14, 2016, the
11 district  court  sentenced  him  to  concurrent  life  sentences  on  Counts
12 One and Two; twenty years on Count Three, concurrent with Counts
13 One  and  Two;  and  ten  years  on  Count  Four,  to  be  served
14 consecutively to the life sentences.
3  There was no plea agreement.
7
1 At the sentencing proceeding, Kroll’s standby counsel argued
2 that  a  life  sentence  was  not  justified.    The  district  court  disagreed,
3 stating:
4 Normally,  I  agree  that  giving  someone  a  life  sentence
5 who didn’t kill somebody seems irrational.  Th[is is] one
6 of  the  exceptions.    Based  upon  what  I  have  heard  and
7 what  I  have  read,  the  torture  [to  Kroll’s  victims]  is
8 lifetime.  The punishment is equal to that.  The sentence
9 of the court[:]  Count One, life.  Count Two, life.  Both to
10 run  concurrently.    And  that  is  the  law.    I  have  no
11 authority to go under that, even if I wanted to, which I
12 don’t.
13 Joint App’x at 139.  The district court gave no further explanation for
14 the life sentences on Counts One and Two.
15 Notwithstanding  the  request  for  a  lesser  sentence  by  his
16 standby  counsel,  Kroll  did  not  object  at  his  sentencing  to  the  legal
17 applicability  of  the  mandatory  life  sentence  provided  by  18  U.S.C.
18 § 3559(e).  On appeal, however, Kroll contends that the district court
19 erred  in  concluding  that  his  1993  conviction  was  a  “prior  sex
20 conviction” within the meaning of § 3559(e)(1) because the New York
8
1 statute  under  which  he  was  convicted  in  1993  punishes  a  broader
2 range of conduct than the most comparable federal sex offense.
3 DISCUSSION
4 We  first  address  whether,  as  Kroll  contends,  the  categorical
5 approach  applies  to  determine  whether  his  1993  state  conviction
6 triggered the mandatory life sentence provision in 18 U.S.C. § 3559(e).
7 Then,  we  consider  whether  Kroll  waived  his  right  to  challenge  the
8 applicability  of  §  3559(e)  and,  finally,  whether  the  district  court
9 committed plain error by failing to apply the categorical approach.
10 A. The Categorical Approach Applies to Kroll’s Offenses
11 Section 3559(e)(1) states in relevant part that “[a] person who is
12 convicted of a Federal sex offense in which a minor is the victim shall
13 be  sentenced  to  life  imprisonment  if  the  person  has  a  prior  sex
14 conviction in which a minor was the victim.”  18 U.S.C. § 3559(e)(1).
15 A “Federal sex offense” is an offense under one of several enumerated
16 federal  statutes,  including  18  U.S.C.  §  2251,  under  which  Kroll  was
9
1 convicted of Counts One and Two.  Id. § 3559(e)(2)(A).  Thus, we must
2 determine  whether  Kroll’s  1993  state  conviction  is  a  “prior  sex
3 conviction” for purposes of § 3559(e)(1)’s sentencing enhancement.
4 A  “prior  sex  conviction”  comprises  either  a  “Federal  sex
5 offense” as defined in § 3559(e)(2)(A), or, as is relevant here, a “State
6 sex offense” as defined in § 3559(e)(2)(B).  18 U.S.C. § 3559(e)(2)(C).
7 For a prior state conviction to qualify as a “State sex offense,” it must
8 “consist[]  of  conduct  that  would  be  a  Federal  sex  offense”  if  there
9 were a basis for federal jurisdiction.  18 U.S.C. § 3559(e)(2)(B).  Of the
10 enumerated Federal sex offenses under § 3559(e)(2)(A), we agree with
11 the  parties  that  18  U.S.C.  §  2241(c)  is  the  most  comparable  to  New
12 York Penal Law § 130.45.
13 When Kroll was convicted of the state offense of sodomy in the
14 second degree in 1993, New York Penal Law § 130.45 stated that “[a]
15 person is guilty of sodomy in the second degree when, being eighteen
16 years  old  or  more,  he  engages  in  deviate  sexual  intercourse  with
10
1 another  person  less  than  fourteen  years  old.”    N.Y.  Penal  Law
2 § 130.45.  By contrast, 18 U.S.C. § 2241(c) applies to a defendant who
3 “knowingly engages in a sexual act with another person who has not
4 attained  the  age  of  12  years  .  .  .  or  attempts  to  do  so.” 4    18  U.S.C.
5 § 2241(c).    The  state  statute  thus  punishes  some  conduct  that  the
6 federal statute does not:  deviate sexual intercourse with twelve‐ and
7 thirteen‐year‐old children.  As mentioned above, Kroll stipulated at
8 his plea proceeding in the instant case that his victim in the 1993 state
9 offense  was  eleven  years  old,  below  the  age  limit  for  both  statutes.
10 Therefore, whether Kroll’s 1993 conviction is a “prior sex conviction”
11 turns  on  whether  we  look  to  the  statutory  elements  of  the  prior
12 conviction or to his conduct underlying that conviction, as admitted
13 in the guilty‐plea stipulation in this case.
4 Section 2241(c) also applies to a defendant who knowingly engages in a sexual
act with a person between the ages of twelve and fifteen through force, threat of
force, or various forms of incapacitation.  Id. § 2241(c); see id. § 2241(a), (b).  The
government does not argue that this portion of § 2241(c) is relevant here.
11
1 In United States v. Rood, 679 F.3d 95 (2d Cir. 2012), we addressed
2 how to determine whether a prior state conviction consists of conduct,
3 which, but for the additional element of federal jurisdiction, would be
4 a “Federal sex offense,” and thus constitutes both a “State sex offense”
5 under  18  U.S.C.  § 3559(e)(2)(B)  and  makes  a  conviction  for  that
6 conduct a “prior sex conviction” under 18 U.S.C. § 3559(e)(2)(C).  679
7 F.3d at 98.  Looking to the text of § 3559(e), we stated that “[i]n order
8 to determine whether a state offense is equivalent to a federal offense,
9 courts must compare the elements of the state offense to the elements
10 of the federal offense.”  Id. (citing 18 U.S.C. § 3559(e)(2)(B)).  In other
11 words, to this extent, the Rood court adopted a categorical approach.
12 Under the categorical approach, we “ask[] whether the least of
13 conduct made criminal by the state statute falls within the scope of
14 activity that the federal statute penalizes.”  Stuckey, 878 F.3d at 67.  “If
15 the state statute sweeps more broadly” than the federal statute—“i.e.,
16 it punishes activity that the federal statute does not encompass—then
12
1 the  state  crime  cannot  count  as  a  predicate  [offense].”    Id.  (internal
2 quotation marks and citation omitted).
3 The categorical approach is distinct from the conduct‐specific
4 approach,  under  which  courts  “look[]  to  the  facts  of  the  specific
5 [prior]  case”  to  determine  whether  the  conduct  underlying  a
6 predicate  conviction  qualifies  for  a  sentencing  enhancement  under
7 the federal statute.  United States v. Barrett, 903 F.3d 166, 173 n.3 (2d
8 Cir. 2018).  Here, the government argues that we should abandon the
9 categorical approach applied in Rood in favor of the conduct‐specific
10 approach,  because  the  language  of  §  3559(e),  which  refers  to  the
11 “conduct” of the defendant, requires it.  However, Rood’s application
12 of the categorical approach to § 3559(e) has only been reinforced by
13 subsequent precedent and remains binding on us.
14 Indeed,  in  Mathis  v.  United  States,  the  Supreme  Court
15 interpreted  a  phrase  similar  to  §  3559(e)’s  “prior  .  .  .  convictions”
16 language:  the Armed Career Criminal Act’s (“ACCA”) requirement
13
1 of  a  sentencing  enhancement  for  individuals  with  three  “previous
2 convictions”  for  violent  felonies.    136  S.  Ct.  2243,  2252  (2016).    The
3 Court  found  that  the  ACCA’s  emphasis  on  “convictions”  directed
4 sentencing courts to “ask only about whether the defendant had been
5 convicted  of  crimes  falling  within  certain  categories,  and  not  about
6 what the defendant had actually done.”  Id. (internal quotation marks
7 and citations omitted).  The Court distinguished the use of the word
8 “convictions”  in  the  ACCA  from  language  in  statutes  requiring  a
9 conduct‐specific  approach,  such  as  those  imposing  a  sentencing
10 enhancement for a prior “offense committed” by the defendant.5  Id.
11 (alterations,  internal  quotation  marks,  and  citation  omitted)
12 (“Congress well knows how to instruct sentencing judges to look into
13 the facts of prior crimes.”).
5 The  use  of  the  categorical  approach  in  the  ACCA  context  has  been  repeatedly
affirmed by the Supreme Court, including recently.  See Stokeling v. United States,
139  S.  Ct.  544,  549‐50  (2019)  (applying  the  categorical  approach  to  determine
whether  the  defendant  qualifies  for  a  mandatory  minimum  sentence  under  the
ACCA); United States v. Stitt, 139 S. Ct. 399, 405 (2018) (same).
14
1 The government attempts to distinguish Mathis by arguing that
2 §  3559  defines  “prior  sex  conviction”  with  reference  to  the  offense
3 “conduct,” which, it contends, suggests a conduct‐specific approach.
4 However, the Supreme Court rejected a similar argument in  Johnson
5 v. United States, 135 S. Ct. 2551 (2015).  There, the Court examined a
6 provision  of  the  ACCA  defining  a  “violent  felony”  as  a  crime  that
7 “involves conduct that presents a serious or potential risk of physical
8 injury  to  another.”    Id.  at  2555  (emphasis  added).    Justice  Alito,  in
9 dissent, urged the Court to apply a conduct‐specific approach to that
10 clause  in  order  to  save  it  from  being  struck  down  as
11 unconstitutionally vague.    Id.  at  2578–80  (Alito,  J.,  dissenting).    The
12 majority rejected that approach, instead finding that the categorical
13 approach  was  the  “only  plausible  interpretation  of  the  law.”    Id.  at
14 2562 (quoting Taylor v. United States, 495 U.S. 575, 602 (1990)).
15 In  addition,  the  Mathis  Court  observed  that  the  categorical
16 approach “avoids unfairness to defendants” by preventing courts in
15
1 subsequent  prosecutions  from  relying  on  non‐elemental  facts  that
2 may be “prone to error precisely because their proof is unnecessary”
3 at the time of the prior conviction.  Mathis, 136 S. Ct. at 2253 (citation
4 omitted).    Where  the  truth  of  a  fact  made  no  difference  in  the
5 underlying  case,  the  defendant  “ha[s]  no  incentive  to  contest  what
6 does not matter under the law,” and in fact “may have good reason
7 not to.”  Id. (internal quotation marks and citation omitted); see also
8 Descamps  v.  United  States,  570  U.S.  254,  270  (2013)  (stating,  for
9 example, that “during plea hearings, the defendant may not wish to
10 irk the prosecutor or court by squabbling about superfluous factual
11 allegations”).
12 Moreover, in United States v. Barrett, this Court recently found
13 that  practical  and  constitutional  reasons  weigh  heavily  in  favor  of
14 applying the categorical approach over the conduct‐specific approach
15 where  a  sentencing  enhancement  statute  requires  “judicial
16 identification  of  what  crimes  .  .  .  of  prior  conviction  fit  federal
16
1 definitions  of  [predicate]  crimes  so  as  to  expose  a  defendant  to
2 enhanced  penalties  or  other  adverse  consequences  in  subsequent
3 federal proceedings.”  Barrett, 903 F.3d at 181 (emphasis omitted).
4 The  categorical  approach  has  certain  practical  advantages
5 where  a  federal  court  applies  a  sentencing  enhancement  provision
6 based  on  a  prior  state  conviction.    District  courts  will  often  face
7 difficulties ascertaining the nature of the conduct underlying a prior
8 conviction  that  could  be  decades  old.    See  Taylor,  495  U.S.  at  601;
9 United  States  v.  Beardsley,  691  F.3d  252,  260  (2d  Cir.  2012).    Most
10 important,  a  court’s  attempt  to  determine  facts  about  that  conduct
11 from a limited past record raises serious constitutional concerns.  See
12 Descamps, 570 U.S. at 269.  The Sixth Amendment requires that “only
13 a  jury,  and  not  a  judge,  may  find  facts  that  increase  a  maximum
14 penalty, except for the simple fact of a prior conviction.”   Mathis, 136
15 S. Ct. at 2252 (citing Apprendi v. New Jersey, 530 U.S. 466, 490 (2000)).
17
1 Thus,  Rood’s  application  of  the  categorical  approach  to  §  3559(e)
2 remains binding on us, and for good reasons.6
3 The  government  contends  that  the  analytic  step  taken  by  the
4 Rood court after its comparison of the elements of the state and federal
5 statutes  justified  the  district  court  in  this  case  relying  on  certain
6 documents  related  to  Kroll’s  1993  conviction  to  determine  whether
7 the § 3559(e) sentencing enhancement was warranted.  We disagree.
6 In the alternative, the government contends that § 3559(e) is “a hybrid statute,
requiring a comparison of certain elements under a categorical approach . . . but
an examination of conduct to satisfy other elements of the statute.”  Appellee’s Br.
at 24.  Section 3559(e)(1) lists two requirements for a predicate offense to qualify
for sentencing enhancement:  (1) that the predicate offense constitute a “prior sex
conviction”  as  defined  by  §  3559(e)(2);  and  (2)  that  “a  minor”—a  person  under
seventeen  years  of  age—“was  the  victim”  of  the  predicate  offense.    18  U.S.C.  §
3559(e)(1‐2).    As  advocated  by  the  government,  the  Ninth  Circuit  has  taken  a
“hybrid”  approach  to  those  requirements,  applying  a  categorical  approach  to
determine whether a predicate offense is a “prior sex conviction,” and applying a
conduct‐specific approach to determine whether “a minor was the victim” of the
predicate offense.  United States v. Doss, 630 F.3d 1181, 1197–97 (9th Cir. 2011), as
amended on reh’g in part (Mar. 15, 2011) (quoting 18 U.S.C. § 2559(e)(1)).
Here,  the  only  issue  is  whether  Kroll’s  1993  offense  qualifies  as  a  “prior  sex
conviction”—a question to which the categorical approach applies.  We need not
reach the question of whether a different approach applies to aspects of § 3559 not
at issue.
18
1 In  Rood,  “[i]n  order  to  determine  whether  [the]  state  offense
2 [was] equivalent to [the] federal offense,” the court first “compare[d]
3 the elements” of the two offenses.  679 F.3d at 98.  It found that “[t]here
4 is  .  .  .  a  category  of  [the  state  offense]  that  would  not  constitute  a
5 federal  offense,”  such  that  the  elements  of  the  state  offense  did  not
6 categorically fit the federal offense.  However, rather than stopping
7 its  analysis  there,  concluding  that  the  state  conviction  was  not  a
8 predicate  conviction,  Rood  concluded  that  “the  District  Court  could
9 not have determined from the statutory language alone whether the
10 offenses were equivalent,” id., and faulted the district court for failing
11 “to analyze whether the facts underlying the state conviction satisfied
12 the elements of the federal statute,” id. at 99‐100.  It then went on to
13 examine the limited class of documents described by Shepard v. United
14 States,  544  U.S.  13  (2005)—also  known  as  “Shepard  documents,”  see
15 United  States  v.  Genao,  869  F.3d  136,  145  (2d  Cir.  2017)—in  order  to
16 “analyze  whether  the  facts  underlying  the  state  conviction  satisfied
19
1 the  elements  of  the  federal  statute.”    Rood,  679  F.3d  at  99‐100.    The
2 Rood  court  described  that  process  as  the  “so‐called  modified
3 categorical approach.”  Id. at 98.
4 The  Supreme  Court  later  clarified  that  courts  may  look  to
5 Shepard  documents  only  where  the  state  statute  is  divisible  into
6 alternative  elements,  and  only  for  the  limited  purpose  of
7 “determin[ing] which alternative element . . . formed the basis of the
8 [predicate]  conviction.”    Descamps,  570  U.S.  at  278.    Descamps
9 described that inquiry as the “modified categorical approach.”  Id. at
10 257‐58.    Therefore,  as  we  have  recognized,  Rood’s  purported
11 application of the modified categorical approach “was erroneous in
12 two respects.”  United States v. Barker, 723 F.3d 315, 321 (2d Cir. 2013)
13 (per curiam).  “First, the modified categorical approach is ‘applicable
14 only  to  divisible  statutes.’”    Id.  (quoting  Descamps,  570  U.S.  at  263).
15 Second,  “the  modified  categorical  approach  simply  provides  a  tool
16 enabling  courts  to  discover  the  elements  of  the  defendant’s  prior
20
1 conviction,”  id.,  and  may  not  be  used  to  “analyze  whether  facts
2 underlying the state conviction satisfied the elements of the federal
3 statute,” id. (quoting Rood, 679 F.3d at 99‐100).
4 Although  Rood’s  version  of  the  “modified  categorical
5 approach”  is  no  longer  good  law,  its  assertion  that  we  apply  the
6 categorical approach to § 3559(c) stands.  Because the New York state
7 statute  underlying  Kroll’s  predicate  conviction  prohibited  sexual
8 conduct involving victims older than twelve years old, it swept more
9 broadly than the federal equivalent, 18 U.S.C. § 2241(c).  See Esquivel‐
10 Quintana v.  Sessions,  137  S.  Ct.  1562, 1568  (2017)  (holding  that  there
11 was  no  categorical  match  where  federal  law  proscribed  sexual
12 intercourse  with  a  person  younger  than  sixteen,  while  the  relevant
13 state  statute  proscribed  sexual  intercourse  with  a  person  younger
14 than eighteen).  Therefore, the 1993 state conviction does not qualify
15 as  a  “prior  sex  conviction,”  and  it  does  not  trigger  the  mandatory
16 enhancement of life imprisonment under 18 U.S.C. § 3559(e)(1).
21
1 B. Kroll  Did  Not  Waive  His  Challenge  to  the  Application  of
2 § 3559(e)(1)
3 The government also contends that Kroll waived his challenge
4 to  the  application  of  § 3559(e)(1)  by  admitting  that  the  conduct
5 underlying his New York conviction consisted of performing a sexual
6 act on an eleven‐year‐old.  Even assuming that Kroll could waive his
7 challenge  in  these  circumstances,  we  disagree  that  this  admission
8 effected a waiver.7
9 “[W]aiver is the intentional relinquishment or abandonment of
10 a known right.”  United States v. Olano, 507 U.S. 725, 733 (1993) (internal
11 quotation marks omitted) (emphasis added); see also United States v.
12 Dantzler, 771 F.3d 137, 146 n.5 (2d Cir. 2014) (explaining that waiver
13 analysis  “focuse[s]  on  strategic,  deliberate  decisions  that  litigants
14 consciously make”).  In United States v. Dantzler, we held that it was
15 error for the district court to rely on facts that the defendant provided
7 Because we conclude that Kroll did not knowingly and intentionally waive this
challenge,  we  need  not  decide  whether  a  criminal  defendant  can  waive  the
application of the categorical approach.
22
1 at  the  time  of  sentencing  to  determine  that  his  prior  offenses  were
2 predicate crimes under the ACCA.  771 F.3d at 148–49.  In so holding,
3 we rejected the government’s argument that the defendant waived his
4 challenge to the district court’s consideration of those facts because
5 the record did not indicate that either party contemplated whether the
6 facts could be considered or the potential effects of their introduction
7 on the application of the ACCA to the defendant’s sentence.  Id. at 146
8 n.5.
9 The  reasoning  from  Dantzler  applies  here.    There  is  no
10 indication in the record that Kroll knew that, by stipulating to his 1993
11 victim’s  age,  he  would  give  up  the  opportunity  to  challenge  the
12 mandatory life sentences that would be imposed under Counts One
13 and Two through the categorical approach to § 3559(e).  Indeed, the
14 record shows that the court and parties did not review applying the
15 categorical approach to the 1993 conviction, and at the September 22,
16 2014 hearing, the court told Kroll that a conviction on Count One or
23
1 Two  at  trial  would  necessarily  result  in  a  mandatory  life  sentence.
2 Therefore,  Kroll  did  not  knowingly  and  intentionally  waive  his
3 objection.
4 C. The District Court Plainly Erred
5 Having concluded that Kroll did not waive his challenge to the
6 application  of  §  3559(e),  we  nonetheless  apply  plain  error  review
7 because Kroll did not raise this argument below.  See United States v.
8 Broxmeyer,  699  F.3d  265,  279  (2d  Cir.  2012)  (finding  that  plain  error
9 review applies to forfeited objections at sentencing).  To find such an
10 error, we must determine that “(1) there was error, (2) the error was
11 plain,  .  .  .  (3)  the  error  prejudicially  affected  [the  defendant’s]
12 substantial rights,” and (4) “the error seriously affected the fairness,
13 integrity or public reputation of judicial proceedings.”  United States
14 v.  Torrellas,  455  F.3d  96,  103  (2d  Cir.  2006)  (alteration  and  internal
15 quotation marks omitted).  All four elements of the standard are met
16 here.
24
1 First, the court erred by concluding that Kroll’s 1993 conviction
2 was  a  “State  sex  offense”  and  thus  a  “prior  sex  conviction”  under
3 § 3559(e)(2).    That  is  because,  as  discussed  above,  under  the
4 categorical approach, the state statute underlying the 1993 conviction
5 was broader than 18 U.S.C. § 2241(c), the closest federal equivalent.
6 Second, the error was plain.  Our decisions are clear that, under
7 the  categorical  approach,  “to  determine  whether  a  state  offense  is
8 equivalent  to  a  federal  offense  [under  § 3559(e)(2)],  courts  must
9 compare  the  elements  of  the  state  offense  to  the  elements  of  the
10 federal offense.”  Rood, 679 F.3d at 98.  After Descamps, our case law
11 made it equally clear that in following the categorical approach, “the
12 context  and  facts  of  the  defendant’s  crime”  are  not  relevant  to  the
13 comparison  except  to  “determine  which  alternative  element  in  a
14 divisible  statute  formed  the  basis  of  the  defendant’s  conviction.”
15 Barker,  723  F.3d  at  320  (internal  quotation  marks  omitted).    As
16 mentioned above, alternative elements in a divisible statute are not at
25
1 issue  here.    Yet,  the  district  court  erroneously  concluded  it  could
2 consider  Kroll’s  stipulated  conduct  to  determine  whether  his  1993
3 conviction would have been punishable under § 2241(c).  Cf. Dantzler,
4 771  F.3d  at  146–148  (holding  that  it  was  plain  error  for  the  district
5 court  to  rely  on  materials  that  it  was  not  allowed  to  consider  in
6 determining  that  prior  offenses  were  committed  “on  occasions
7 different  from  one  another  for  purposes  of  sentencing  under  the
8 ACCA” (internal quotations omitted)).
9 Third,  the  erroneous  determination  that  a  life  sentence  was
10 mandatory prejudicially affected Kroll’s substantial rights because it
11 influenced  the  sentence  he  ultimately  received.    See  United  States  v.
12 Sanchez, 773 F.3d 389, 391–93 (2d Cir. 2014) (holding that a defendant’s
13 substantial rights were prejudicially affected when the district court
14 erroneously  concluded  that  his  offense  carried  a  mandatory
15 minimum of twenty years instead of ten, and both parties relied on
16 that error in arguing for an appropriate sentence).
26
1 The  government  contends  that  Kroll  did  not  suffer  prejudice
2 because the district court’s comments at sentencing demonstrate that
3 it would have given Kroll a life sentence even if it had concluded it
4 had the discretion not to do so.  The Supreme Court has held that “[i]n
5 most  cases  a  defendant  who  has  shown  that  the  district  court
6 mistakenly  deemed  applicable  an  incorrect,  higher  [Sentencing]
7 Guidelines  range  has  demonstrated  a  reasonable  probability  of  a
8 different outcome” without a further showing of prejudice, because
9 the Guidelines calculation frequently is determinative of the sentence
10 the  defendant  receives.    Molina‐Martinez  v.  United  States,  136  S.  Ct.
11 1338,  1346  (2016).    That  reasoning  applies  with  even  greater  force
12 where, as here, the district court mistakenly found itself lacking any
13 discretion to impose a sentence other than a mandatory minimum life
14 sentence.
15 Moreover, while the lack of prejudice due to a procedural error
16 at  sentencing  may  be  apparent  because,  for  example,  a  “detailed
27
1 explanation of the reasons . . . make[s] it clear that the judge based the
2 sentence . . . on factors independent of” the error, this is not such a
3 case.  Molina‐Martinez, 136 S. Ct. at 1346–47.  Here, the court did not
4 discuss  how  it  would  have  applied  the  Sentencing  Guidelines  or
5 balanced the 18 U.S.C. § 3553(a) factors had it not determined that a
6 life sentence was mandatory under § 3559(e).  Rather, the court merely
7 stated (incorrectly) that it had “no authority” to impose less than a life
8 sentence.  Joint App’x at 139.
9   Finally, the error seriously affected the fairness of the judicial
10 proceedings  below.    Instead  of  making  an  individualized
11 determination as to whether a life sentence was warranted, the district
12 court imposed a mandatory life sentence based on a statute that did
13 not  apply.    See  Sanchez,  773  F.3d  at  393–94  (finding  that  the  district
14 court’s  erroneous  determination  that  a  twenty‐year  mandatory
15 minimum sentence applied seriously affected the fairness of judicial
16 proceedings); see also United States v. Folkes, 622 F.3d 152, 158 (2d Cir.
28
1 2010) (per curiam) (finding that the district court’s use of a Guidelines
2 range more than twice the correct range seriously affected the fairness
3 of judicial proceedings).
4 *  *  *
5 Accordingly, vacating Kroll’s sentence is warranted to correct
6 the district court’s imposition of mandatory life sentences on Counts
7 One and Two.
8 In reaching that conclusion, we recognize that Kroll still faces a
9 Sentencing  Guidelines  range  of  decades  in  prison.    In  determining
10 what sentence is appropriate, the district court retains full discretion
11 to  take  account  of  all  relevant  factors,  including  the  abhorrent
12 circumstances underlying the four counts of conviction in this case,
13 as well as those underlying the 1993 state‐court conviction.
29
1 CONCLUSION
2 For  the  foregoing  reasons,  we  VACATE  the  district  court’s
3 sentence and REMAND the cause to the district court for proceedings
4 consistent with this opinion.
30